Die Auswirkungen waren für Kuba prekär: Als die USA 1960 die Zuckerquote, also die vereinbarte Menge an Zucker aus Kuba, drastisch senkten, sprang die Sowjetunion ein. Sie kaufte Kuba den Zucker ab. Und lieferte im Gegenzug Öl und Fachwissen auf die kleine Insel. Staatsführer Fidel Castro wusste das zu schätzen.
Der amerikanische Boykott hat die Integration Kubas in den Ostblock zweifelsohne gefördert. Denn Castro und seine Mitkämpfer waren sich darüber im Klaren, dass sie als der neue Feind der USA gelten würden und deshalb annahmen, dass die USA ihre neue Revolution ohne starken Partner im Rücken schnell beseitigen würden.
Am 8. Mai 1960 nahmen Kuba und die Sowjetunion diplomatische Beziehungen auf, nachdem sie bereits Anfang des Jahres nach Sanktionsandrohungen der USA ein „Handels- und Kapitalhilfe-Abkommen" abgeschlossen hatten.
Kuba wurde für die sozialistischen Staaten schnell zu einem wichtigen Partner. Als erster sozialistischer Staat in Amerika konnte es nämlich einen Brückenkopf im Kampf der Systeme bilden. Die Strategie der Sowjetunion war klar umrissen: Über die wirtschaftliche Hilfe wollte sie auch die politische Einflussnahme vergrößern.
Allerdings gestaltete sich die Kooperation der beiden Staaten keineswegs immer ungetrübt. Die These Castros des „Exports der Revolution" stand zum Beispiel der sowjetischen Reformstrategie der Volksfrontregierungen gegenüber. Zudem hatte Castro auch im eigenen Land mit Gegnern einer Annäherung an die Sowjetunion zu kämpfen. Die Versuche der direkten Einflussnahme auf Kuba durch Moskau endeten mit der Zerschlagung politischer, von der Sowjetunion finanzierter Gruppen.
Der Ministerpräsident scheute sich nicht davor, die Sowjetregierung offiziell zu attackieren: Castro sah etwa den Hauptunterschied zwischen sowjetischem und kubanischem Sozialismus in der Tatsache, dass auf Kuba keine Panzer rollen mussten, um die sozialistische Staatsform durchzusetzen. Er verwies auf die Untrennbarkeit von kubanischem Sozialismus und nationaler Unabhängigkeit. Die Sowjetunion reagierte daraufhin mit der Androhung von wirtschaftlichen Sanktionen, etwa dem Stopp der Öllieferungen 1967/68. Ab 1969 ist eine Festigung in den Beziehungen festzustellen: Castro äußerte fortan keine öffentliche Kritik mehr an der Sowjetunion.
Die guten kubanisch-sowjetischen Beziehungen wurden auch beim Wirtschaftsabkommen 1972 offenbar, das die nötigen Zahlungen Kubas an die Sowjetunion bis 1986 aussetzte. Den Besuch Breschnews im Januar 1974 bewertete Castro gar als „den bedeutendsten in der Geschichte des Landes".
Das Verhältnis änderte sich wieder in den achtziger Jahren, in denen Castro die Reformen Gorbatschows im Konzert mit Erich Honecker kritisierte. Mit dem Zusammenbruch der Sowjetunion verschwand für Kuba ein wichtiger Handelspartner, seitdem hat es sich vor allem dem Tourismus, aber auch der wirtschaftlichen Zusammenarbeit mit vor allem europäischen Staaten wie Spanien oder Frankreich teilweise geöffnet.
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